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1-Methyl-1H-imidazole-4-carbonitrile → ethyl 4-(4-cyano-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-1-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate

HRID 1082904
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1082904
CCOC(=O)c1cc(Br)cn1CC.Cn1cnc(C#N)c1>C=C[CH2][Pd][Cl].C=C[CH2][Pd][Cl].CC(=O)N(C)C.CC(C)(C)C(=O)[O-].FC(F)(F)c1cc(P(c2cc(C(F)(F)F)cc(C(F)(F)F)c2)c2cc(C(F)(F)F)cc(C(F)(F)F)c2)cc(C(F)(F)F)c1.[K+]>CCOC(=O)c1cc(-c2c(C#N)ncn2C)cn1CC
KomponentenReaktionsbedingungenAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 2

HCID 27951151-Methyl-1H-imidazole-4-carbonitrileHCID 78918332Ethyl 4-bromo-1-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 117937785ethyl 4-(4-cyano-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-1-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxylateAusbeute 1,62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 23662159Potassium TrimethylacetateReagenzHCID 2778032Tris[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphineKatalysatorHCID 178455864HCID 178455864, VerbindungKatalysatorHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel3×HCID 741954,4'-Bis(1,1-dimethylethyl)-1,1'-biphenylInterner Standard

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Aufarbeitung

  1. temperatureCool to room temperature
  2. additionKeine Vorschrift aufgezeichnet
  3. aliquotKeine Vorschrift aufgezeichnet
  4. filtrationFilter into HPLC analysis plate · liquid/mobile-Phase beibehalten
  5. washwash filter with 400 microliter of acetonitrile/water (4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88fdef6e132a47afb25608f9b8082d81
Quelldatensatz
Pd-catalyzed C-H arylation of imidazole with aryl bromide
DOI
10.26434/chemrxiv
Originallink
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