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Pyridine → 6-(4-benzoyloxypiperidino)-2(1H)-quinolinone

HRID 1085471
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1085471
[OH:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[NH:14][C:13](=[O:18])[CH:12]=[CH:11]3)[CH2:4][CH2:3]1.[C:19](Cl)(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.N1C=CC=CC=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>O>[C:19]([O:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[NH:14][C:13](=[O:18])[CH:12]=[CH:11]3)[CH2:4][CH2:3]1)(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 104669946-(4-Hydroxypiperidino)carbostyril

Produkt 1

HCID 200601546-(4-benzoyloxypiperidino)-2(1H)-quinolinoneAusbeute 50,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-(4-hydroxypiperidino)carbostyril (0.25 g), benzoyl chloride (0.17 g) and dry pyridine (2 mL) was heated for 3 hours at 100° C. The reaction mixture was cooled and water (about 25 mL) and sodium bicarbonate (1 g) were added. The mixture was chilled in ice and stirred. The resulting solid was removed by filtration, washed with water and dried to give crude 6-(4-benzoyloxypiperidino)-2(1H)-quinolinone (0.25 g). Recrystallization twice from ethyl acetate gave 6-(4-benzoyloxypiperidino)-2(1H)-quinolinone (0.18 g); m.p. 212°-215° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. temperatureThe mixture was chilled in ice
  3. customThe resulting solid was removed by filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried
  6. customto give crude 6-(4-benzoyloxypiperidino)-2(1H)-quinolinone (0.25 g)
  7. customRecrystallization twice from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79fca90e596d4f16934f94a30d985071
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05010088

Notizen zur Reaktion

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