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Potassium Iodide → 6-Trifluoromethylsulphonyl-2,2-dimethyl-2H-benzo(b)pyran

HRID 1086316
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1086316
[F:1][C:2]([F:14])([F:13])[S:3]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([OH:12])=[CH:8][CH:7]=1)(=[O:5])=[O:4].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+].Cl[C:24]([CH3:28])([CH3:27])[C:25]#[CH:26]>CC(=O)CC>[F:14][C:2]([F:13])([F:1])[S:3]([C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]2[O:12][C:24]([CH3:28])([CH3:27])[CH:25]=[CH:26][C:10]=2[CH:11]=1)(=[O:4])=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium Iodide2×HCID 11430Potassium Carbonate2×HCID 706791-Butyne, 3-chloro-3-methyl-2×HCID 148574264-Trifluoromethanesulfonylphenol

Produkt 1

HCID 148574316-Trifluoromethylsulphonyl-2,2-dimethyl-2H-benzo(b)pyranAusbeute 38,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

1 g (4.4 mmol) of 4-trifluoromethylsulphonylphenol are stirred under argon at 80°-90° C. for 20 hours together with 0.66 g of potassium carbonate, 80 mg of potassium iodide and 2 g of 3-chloro-3-methyl-1-butyne in 13 ml of dry butanone. 0.33 g of potassium carbonate, 40 mg of potassium iodide and 1 g of 3-chloro-3-methyl-1-butyne are then added once again and the mixture is stirred at 80°-90° C. for a further 20 hours. It is then allowed to cool and is filtered, and the filtrate is evaporated. The residue is taken up in 20 ml of methylene chloride, washed with water (2×20 ml), dried and evaporated. The oil which remains (1.3 g) is heated under argon to 180° C. for 3 hours in o-dichlorobenzene (3 ml). After distilling off the solvent, the residue is chromatographed on silica gel. 0.5 g of colorless oil are obtained (50 % of theory). M+ =292 (5).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. filtrationis filtered
  3. customthe filtrate is evaporated
  4. washwashed with water (2×20 ml)
  5. customdried
  6. customevaporated
  7. distillationAfter distilling off the solvent
  8. customthe residue is chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18eb613b8aa445dbbbb1df7cf5be1768
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05028711

Notizen zur Reaktion

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