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4-Toluenesulfonyl chloride → 2,2-Bis-(3-nitro-4-tosyloxyphenyl)hexafluoropropane

HRID 1086326
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1086326
[OH-:1].[K+].[OH:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([OH:25])=[C:21]([N+:26]([O-:28])=[O:27])[CH:20]=2)([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[CH:6][C:5]=1[N+:29]([O-:31])=[O:30].[C:32]1([CH3:42])[CH:37]=[CH:36][C:35]([S:38](Cl)(=[O:40])=[O:39])=[CH:34][CH:33]=1>C(Cl)Cl>[N+:26]([C:21]1[CH:20]=[C:19]([C:10]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:4]([O:3][S:38]([C:35]3[CH:36]=[CH:37][C:32]([CH3:42])=[CH:33][CH:34]=3)(=[O:39])=[O:1])=[C:5]([N+:29]([O-:31])=[O:30])[CH:6]=2)([C:15]([F:18])([F:16])[F:17])[C:11]([F:13])([F:12])[F:14])[CH:24]=[CH:23][C:22]=1[O:25][S:38]([C:35]1[CH:36]=[CH:37][C:32]([CH3:42])=[CH:33][CH:34]=1)(=[O:40])=[O:39])([O-:28])=[O:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 14797Potassium HydroxideHCID 111336832,2-Bis(3-nitro-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane

Produkt 1

HCID 142050432,2-Bis-(3-nitro-4-tosyloxyphenyl)hexafluoropropaneAusbeute 58,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

11.5 g (0.205 mol) of potassium hydroxide are added to a solution of 42.6 g (0.1 mol) of 2,2-bis-(4-hydroxy-3-nitrophenyl) -hexafluoropropane and 39.1 g (0.205 mol) of p-toluenesulfonyl chloride in 300 ml of methylene chloride. The reaction mixture is then stirred at room temperature for five hours, in the course of which it turns an orange-yellow color. After precipitated potassium chloride (16 g) has been removed, the filtrate is dried over MgSO4. Removing the solvent and recrystallizing from toluene gives 43 g of 2,2-bis-(3-nitro-4-tosyloxyphenyl)-hexafluoropropane. Yield 58%; m.p. 206-208° C.

Aufarbeitung

  1. customAfter precipitated potassium chloride (16 g)
  2. customhas been removed
  3. dry with materialthe filtrate is dried over MgSO4
  4. customRemoving the solvent
  5. customrecrystallizing from toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8278ea6522ee41d29c1029fdc085fc27
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05028728

Notizen zur Reaktion

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