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Water → 3-(4-Fluorophenyl)-5-isopropyl-1,2-diphenylpyrrole

HRID 1086818
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1086818
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([CH2:17][C:18](=O)[CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=O)=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:17]=[C:18]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[N:23]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)[C:9]=2[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 6115AnilineHCID 143002712-(4-Fluorophenyl)-5-methyl-1-phenylhexane-1,4-dione

Produkt 1

HCID 144613403-(4-Fluorophenyl)-5-isopropyl-1,2-diphenylpyrrole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10.1 g (34 mmol) of 2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1-phenylhexane-1,4-dione (Example 2) and 9.3 g (102 mmol) of aniline are heated under reflux for 24 hours in a water separator in 150 ml of toluene with the addition of 500 mg of p-toluenesulphonic acid. After cooling and diluting with ethyl acetate, the mixture is washed with 1N hydrochloric acid and then with sodium hydrogen carbonate solution, dried over magnesium sulphate and concentrated in vacuo. The residue is then chromatographed over silica gel.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washthe mixture is washed with 1N hydrochloric acid
  3. dry with materialwith sodium hydrogen carbonate solution, dried over magnesium sulphate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue is then chromatographed over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d712d5eca9244a8812ebc3d16afb676
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05032590

Notizen zur Reaktion

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