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Dimethylcarbamoyl Chloride → (2S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-dimethylaminocarbonyloxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine

HRID 1088268
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1088268
[N+:1]([C:4]1[CH:24]=[CH:23][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:16][C@@H:15]([S:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[CH2:14][C@H:13]2[CH2:21][OH:22])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[CH3:25][N:26]([CH3:30])[C:27](Cl)=[O:28]>N1C=CC=CC=1.O>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:16][C@@H:15]([S:17][C:18](=[O:20])[CH3:19])[CH2:14][C@H:13]2[CH2:21][O:22][C:27]([N:26]([CH3:30])[CH3:25])=[O:28])=[O:11])=[CH:23][CH:24]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6598Dimethylcarbamoyl ChlorideHCID 102695344-Nitrobenzyl (2S,4S)-4-(Acetylthio)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 15671476(2S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-dimethylaminocarbonyloxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2S,4S)-1-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine (78 mg) was dissolved in 1 ml of dry pyridine, and 135 mg of 4-N,N-dimethylaminopyridine and 119 mg of dimethylaminocarbonyl chloride were added successively thereto, followed by stirring at 90° to 100° C. for 20 hours. The reaction mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed successively with water, dilute hydrochloric acid, water, a saturated sodium bicarbonate solution and water, dried over anhydrous sodium sulfate and distilled to obtain (2S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-dimethylaminocarbonyloxymethyl-4-acetylthiopyrrolidine.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed successively with water, dilute hydrochloric acid, water
  3. dry with materiala saturated sodium bicarbonate solution and water, dried over anhydrous sodium sulfate
  4. distillationdistilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd20dd25b9554fa8905a94c3a8b621e8
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04962103

Notizen zur Reaktion

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