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Hydrochloric Acid → HCID 15671503, Verbindung

HRID 1088277
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1088277
[N+:1]([C:4]1[CH:36]=[CH:35][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:16][C@H:15]([O:17][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH2:14][C@H:13]2[CH2:25][CH:26](C(OC)=O)[C:27]([O:29]C)=[O:28])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[OH-].[Na+].Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CO.O.O1CCCC1>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:16][C@H:15]([OH:17])[CH2:14][C@H:13]2[CH2:25][CH2:26][C:27]([OH:29])=[O:28])=[O:11])=[CH:35][CH:36]=1)([O-:3])=[O:2]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 15671501HCID 15671501, Verbindung

Produkt 1

HCID 15671503HCID 15671503, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2R,4R)-1-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)-2-(2,2-dimethoxycarbonylethyl)-4-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidine (1.04 g) was dissolved in 6 ml of methanol, 3 ml of 4N sodium hydroxide solution was added thereto, and the resulting mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours. The reaction mixture was acidified with 6 ml of 6N hydrochloric acid, and 5 ml of tetrahydrofuran was added thereto. The resulting mixture was stirred at room temperature for 2 days, diluted with water, adjusted to alkaline with a saturated sodium bicarbonate solution and extracted with ether. The aqueous layer was acidified (pH 1) with dilute hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate, washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and distilled to obtain (2R,4R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-(2-carboxyethyl)-4-hydroxypyrrolidine.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. stirringThe resulting mixture was stirred at room temperature for 2 days
  3. extractionextracted with ether
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. washwashed with water
  6. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  7. distillationdistilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6e8ef938319424eb2401bfd10765d45
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04962103

Notizen zur Reaktion

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