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Potassium Carbonate → Ethyl 4-(3-(2-(7-bromoquinolin-2-yl)ethenyl)phenoxy)butyrate

HRID 1088464
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1088464
[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([C:12]#[C:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([OH:20])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].I[CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32]>C(C(C)=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([CH:12]=[CH:13][C:14]3[CH:15]=[C:16]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[O:20][CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 104714733-(2-(7-Bromoquinolin-2-yl)-ethynyl)phenolHCID 10890062Ethyl 4-iodobutanoate

Produkt 1

HCID 53654124Ethyl 4-(3-(2-(7-bromoquinolin-2-yl)ethenyl)phenoxy)butyrate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the phenol from Step 3 (470 mg), methyl ethyl ketone (10 mL), milled potassium carbonate (600 mg) and ethyl 4-iodo-butyrate (421 mg) was refluxed overnight The solids were filtered, and the filtrate was evaporated. The residue was purified by flash chromatography using toluene-ethyl acetate (10:0.3) to afford the title product as yellow solid: m.p. 61°-63° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed overnight The solids
  2. filtrationwere filtered
  3. customthe filtrate was evaporated
  4. customThe residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b661c84022bc4384aa4bbc3d3c986a02
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04962203

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