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Ethyl acetate hexane → HCID 22161963, Verbindung

HRID 1088727
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1088727
[CH2:1]([C:4]1[CH:12]=[CH:11][C:7]2[CH2:8][CH2:9][S:10][C:6]=2[CH:5]=1)[CH:2]=[CH2:3].CCCCCC.CCOC(C)=O>C(O)C.[Pd]>[CH2:1]([C:4]1[CH:12]=[CH:11][C:7]2[CH2:8][CH2:9][S:10][C:6]=2[CH:5]=1)[CH2:2][CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 21226206Ethyl acetate hexaneHCID 22161965HCID 22161965, Verbindung

Produkt 1

HCID 22161963HCID 22161963, VerbindungAusbeute 85,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-allyl-2,3-dihydrobenzothiophene (95 mg, 0.49 mmole) in 10 mL absolute ethanol was hydrogenated at 40 psi over 20 mg 10% Pd/C at room temperature overnight. TLC (90/10, hexane/EtOAc) indicated the reaction to be complete. The catalyst was filtered off through a celite pad and the filtrate concentrated down to afford 96 mg crude product as an oil. Purification by flash chromatography (90/10, hexane/EtOAc) afforded 75 mg white solids mp 58°-60° C. (78%).

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Aufarbeitung

  1. customthe reaction
  2. filtrationThe catalyst was filtered off through a celite pad
  3. concentrationthe filtrate concentrated down
  4. customto afford 96 mg crude product as an oil
  5. customPurification by flash chromatography (90/10, hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-840ed4cbd7704e2b8c2f736bd95d9421
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04963580

Notizen zur Reaktion

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