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Triethylamine → (2S,4R)-2-(carbamoylmethyl)thiomethyl-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine

HRID 1088954
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1088954
[C:1]([CH2:4][S:5][CH2:6][C@@H:7]1[CH2:11][C@@H:10]([OH:12])[CH2:9][N:8]1[C:13]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=1)=[O:14])(=[O:3])[NH2:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:33][S:34](Cl)(=[O:36])=[O:35].C(OCC)(=O)C>O1CCCC1.CN(C)C=O>[C:1]([CH2:4][S:5][CH2:6][C@@H:7]1[CH2:11][C@@H:10]([O:12][S:34]([CH3:33])(=[O:36])=[O:35])[CH2:9][N:8]1[C:13]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[CH:21][CH:22]=1)=[O:14])(=[O:3])[NH2:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 10666767(2S,4R)-2-(carbamoylmethyl)thiomethyl-4-hydroxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine

Produkt 1

HCID 18641550(2S,4R)-2-(carbamoylmethyl)thiomethyl-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
2 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (2S,4R)-2-(carbamoylmethyl)thiomethyl-4-hydroxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine (1.06 g) and triethylamine (0.92 ml) in a mixture of tetrahydrofuran (40 ml) and N,N-dimethylformamide (5 ml) was added dropwise methanesulfonyl chloride (0.44 ml) under ice-cooling. The mixture was stirred at 2° C. for 1 hour and then allowed to stand at ambient temperature for 1 hour. To the reaction mixture was added ethyl acetate (50 ml). The solution was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated aqueous sodium chloride successively, dried over anhydrous magnesium sulfate, and evaporated in vacuo to give (2S,4R)-2-(carbamoylmethyl)thiomethyl-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine (1.70 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. waitto stand at ambient temperature for 1 hour
  3. washThe solution was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated aqueous sodium chloride successively
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0df653bcd9a94ccd98b8ab134d22ed8a
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04963543

Notizen zur Reaktion

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