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Hydrochloric Acid → [1R*,8S*,9aR*]1-Carbomethoxy-5,6-dimethoxy-8-phenyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydrophenalene

HRID 1089026
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1089026
[C:1]([C@@H:5]1[C@@H:16]2[C:17]3[C:8](=[CH:9][C:10]([O:26][CH3:27])=[C:11]([O:24][CH3:25])[C:12]=3[CH2:13][C@@H:14]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[CH2:15]2)[C:7](O)=[CH:6]1)([O:3][CH3:4])=[O:2].C(OCC)(=O)C.Cl.[H][H]>CO.[Pd]>[C:1]([C@H:5]1[C@@H:16]2[C:17]3[C:8](=[CH:9][C:10]([O:26][CH3:27])=[C:11]([O:24][CH3:25])[C:12]=3[CH2:13][C@@H:14]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[CH2:15]2)[CH2:7][CH2:6]1)([O:3][CH3:4])=[O:2]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 70053121HCID 70053121, VerbindungHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 18641660[1R*,8S*,9aR*]1-Carbomethoxy-5,6-dimethoxy-8-phenyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydrophenalene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.5 g (1.3 mmol) of [1R,8S,9aR]-1-carbomethoxy 5,6 dimethoxy 3 hydroxy 8 phenyl-7,8,9,9a-tetrahydro-phenalene (54-3A), in 50 mL of methanol, 50 mL of ethyl acetate and 0.1 mL of concentrated aqueous hydrochloric acid was added 0.2 g of 5% palladium on carbon and the reaction mixture was shaken under 4 atmospheres of hydrogen until the uptake of hydrogen had ceased. The palladium catalyst was removed by filtration through Celite filter aid and the filtrate was concentrated to give a white solid, which was carried on to the next step without purification.

Aufarbeitung

  1. customThe palladium catalyst was removed by filtration through Celite
  2. filtrationfilter aid
  3. concentrationthe filtrate was concentrated
  4. customto give a white solid, which
  5. customwas carried on to the next step without purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3418961b542490b810f81205f3b39a0
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04963568

Notizen zur Reaktion

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