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Ethylformamide → 2-trifluoromethyl-7-(N-ethyl-N-formylamino)-6,7,8,9-tetrahydro-[5H]-benzocycloheptene

HRID 1089674
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1089674
[F:1][C:2]([F:16])([F:15])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[CH2:12][CH2:11][C:10](=O)[CH2:9][CH2:8][C:7]=2[CH:14]=1.[CH2:17]([NH:19][CH:20]=[O:21])[CH3:18]>C(O)=O>[F:1][C:2]([F:16])([F:15])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[CH2:12][CH2:11][CH:10]([N:19]([CH2:17][CH3:18])[CH:20]=[O:21])[CH2:9][CH2:8][C:7]=2[CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 12319EthylformamideHCID 113451992-trifluoromethyl-6,7,8,9-tetrahydro-[5H]-benzocyclohepten-7-one

Produkt 1

HCID 145020652-trifluoromethyl-7-(N-ethyl-N-formylamino)-6,7,8,9-tetrahydro-[5H]-benzocyclohepteneAusbeute 99,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 284Formic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 228.2 g of 2-trifluoromethyl-6,7,8,9-tetrahydro-[5H]-benzocyclohepten-7-one, 219 g of N-ethylformamide and 151 g of formic acid is heated under reflux for 14 hours. After concentration in vacuo, while heating on a bain-marie, the residue is taken up in 2300 ml of methylene chloride. After washing twice with 800 ml of water each time, the organic layer is dried over magnesium sulphate and, after filtration, the solvent is removed in vacuo. 283 g of 2-trifluoromethyl-7-(N-ethyl-N-formylamino)-6,7,8,9-tetrahydro-[5H]-benzocycloheptene are obtained in the form of an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureunder reflux for 14 hours
  3. concentrationAfter concentration in vacuo
  4. temperaturewhile heating on a bain-marie
  5. washAfter washing twice with 800 ml of water each time
  6. dry with materialthe organic layer is dried over magnesium sulphate
  7. filtrationafter filtration
  8. customthe solvent is removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6be2dfc797d4afb9d42f33063c4756f
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05079245

Notizen zur Reaktion

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