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Lysergol → HCID 21156211, Verbindung

HRID 1089871
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1089871
[OH:1][CH2:2][C@@H:3]1[CH:18]=[C:17]2[C@@H:7]([CH2:8][C:9]3[C:19]4[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:16]2=4)[NH:11][CH:10]=3)[N:5]([CH3:6])[CH2:4]1>C(O)(C)(C)C.FC(F)(F)C(OC(=O)C(F)(F)F)=O>[C:3]([N:11]1[C:12]2[C:19]3[C:9]([CH2:8][C@@H:7]4[C:17]([C:16]=3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:18][C@@H:3]([CH2:2][OH:1])[CH2:4][N:5]4[CH3:6])=[CH:10]1)([CH3:18])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 14987Lysergol

Produkt 1

HCID 21156211HCID 21156211, VerbindungAusbeute 122,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6386tert-ButanolLösungsmittelHCID 9845Trifluoroacetic anhydrideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 8 g of lysergol in 150 ml of t-butanol, 200 ml of trifluoroacetic anhydride were added dropwise with vigorous stirring. After the solution had been left at room temperature for 90 hours, it was evaporated. The residue was dissolved in water, made alkaline with ammonium hydroxide and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. After removal of the ethyl acetate, the residue was purified by silica gel column chromatography using 1:1 cyclohexane:ethyl acetate for elution to give 6 g of the title compound melting at 181 to 183° C.

Aufarbeitung

  1. additionwere added dropwise with vigorous stirring
  2. customit was evaporated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in water
  4. extractionthe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  5. customAfter removal of the ethyl acetate
  6. customthe residue was purified by silica gel column chromatography
  7. washethyl acetate for elution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9277e74e3836419f80edaea48d4b4b3b
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05079364

Notizen zur Reaktion

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