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Morpholine → (5R,6S)-3-[2-{(2S)-4-fluoropyrrolidin-2-yl}-1-methylethenyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

HRID 1090552
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1090552
C(OC([N:7]1[CH2:11][CH:10]([F:12])[CH2:9][C@H:8]1[CH:13]=[C:14]([C:16]1[CH2:22][C@H:21]2[N:18]([C:19](=[O:26])[C@@H:20]2[C@H:23]([OH:25])[CH3:24])[C:17]=1[C:27]([O:29]CC=C)=[O:28])[CH3:15])=O)C=C.N1CCOCC1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCCC1.C(O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:12][CH:10]1[CH2:11][NH:7][C@H:8]([CH:13]=[C:14]([C:16]2[CH2:22][C@H:21]3[N:18]([C:19](=[O:26])[C@@H:20]3[C@H:23]([OH:25])[CH3:24])[C:17]=2[C:27]([OH:29])=[O:28])[CH3:15])[CH2:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8083MorpholineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 86743911allyl (5R,6S)-3-[2-{(2S)-1-allyloxycarbonyl-4-fluoropyrrolidin-2-yl}-1-methylethenyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 57167763(5R,6S)-3-[2-{(2S)-4-fluoropyrrolidin-2-yl}-1-methylethenyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acidAusbeute 20,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of allyl (5R,6S)-3-[2-{(2S)-1-allyloxycarbonyl-4-fluoropyrrolidin-2-yl}-1-methylethenyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate (1.7 g), morpholine (694 μl), and triphenylphosphine (199 mg) in tetrahydrofuran (30 ml) and ethanol (10 ml) was added tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (263 mg) at room temperature. After stirring for an hour, the precipitate was filtered, washed in turn with dichloromethane (3 times) and acetone (twice), and dried under reduced pressure to give (5R,6S)-3-[2-{(2S)-4-fluoropyrrolidin-2-yl}-1-methylethenyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (248 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitate was filtered
  2. washwashed in turn with dichloromethane (3 times) and acetone (twice), and
  3. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec6882b228a34a4d8e7b781cd6aecb93
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05081237

Notizen zur Reaktion

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