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3-Butyryl-4-(2-methylphenylamino)8-hydroxyquinoline → 3-Butyryl-4-(2-methylphenylamino)-8-(3-morpholinopropoxy)quinoline

HRID 1090662
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1090662
[C:1]([C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]2[C:14]([C:15]=1[NH:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=1[CH3:23])=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[OH:24])(=[O:5])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].CC(C)([O-])C.[K+].Cl.Cl[CH2:33][CH2:34][CH2:35][N:36]1[CH2:41][CH2:40][O:39][CH2:38][CH2:37]1>CN(C)C=O.O>[C:1]([C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]2[C:14]([C:15]=1[NH:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=1[CH3:23])=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[O:24][CH2:33][CH2:34][CH2:35][N:36]1[CH2:41][CH2:40][O:39][CH2:38][CH2:37]1)(=[O:5])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 104037323-Butyryl-4-(2-methylphenylamino)8-hydroxyquinolineHCID 122962834-(3-Chloropropyl)morpholinium chlorideHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 102530533-Butyryl-4-(2-methylphenylamino)-8-(3-morpholinopropoxy)quinolineAusbeute 58,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Butyryl-4-(2-methylphenylamino)-8-hydroxyquinoline (3.2 g, 10 mmol) and potassium t-butoxide (5.0 g, 40 mmol) were stirred in dry dimethylformamide (100 ml) at 100° , then 4-(3-chloropropyl)morpholine hydrochloride (5 0 g, 14 mmol) was added. Heating was continued for 2.5 hours, then the mixture was diluted with water and extracted with ether. The combined extracts were dried and evaporated to an oily residue. Chromatography (silica gel, 3% methanolic ammonia in chloroform) and crystallisation from petroleum ether gave 3-butyryl-4-(2-methylphenylamino)-8-(3-morpholinopropoxy)quinoline (2.6 g, 58 %), m.p. 111°-113°.

Aufarbeitung

  1. temperatureHeating
  2. extractionextracted with ether
  3. customThe combined extracts were dried
  4. customevaporated to an oily residue
  5. customChromatography (silica gel, 3% methanolic ammonia in chloroform) and crystallisation from petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d36334512b474f208a3726d5f1bda470
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05082841

Notizen zur Reaktion

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