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Phenyl chloroformate → Phenyl [5-cyano-3-(2-ethoxyphenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-carbamate

HRID 1091551
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1091551
Cl[C:2]([O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:3].[NH2:11][C:12]1([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[O:30][CH2:31][CH3:32])[C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([C:21]#[N:22])[CH:19]=2)[NH:14][C:13]1=[O:23]>N1C=CC=CC=1>[C:5]1([O:4][C:2](=[O:3])[NH:11][C:12]2([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=3[O:30][CH2:31][CH3:32])[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([C:21]#[N:22])[CH:19]=3)[NH:14][C:13]2=[O:23])[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 15891Phenyl chloroformateHCID 665930703-Amino-5-cyano-3-(2-ethoxyphenyl)indol-2-one

Produkt 1

HCID 86633613Phenyl [5-cyano-3-(2-ethoxyphenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-carbamateAusbeute 111 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.2 ml (9.38 mmol) of phenyl chloroformate were added dropwise to 2.5 g (8.5 mmol) of product 10a dissolved in 50 ml of pyridine at 0° C. The reaction solution was then stirred at room temperature for 16 h. The solution was subsequently poured into ice-water, and the aqueous phase was extracted with ethyl acetate (AcOEt). The organic phase was washed several times with water, dried and concentrated in vacuo. 3.9 g of the product were obtained.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous phase was extracted with ethyl acetate (AcOEt)
  2. washThe organic phase was washed several times with water
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d16d8123d5954b349259c961b9b9b330
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129389B2

Notizen zur Reaktion

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