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Diisopropylethylamine → HCID 68736929, Verbindung

HRID 1091800
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1091800
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[C:10]([CH2:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)[C:16]([OH:18])=O)=[N:9][NH:8][C:7]2=[O:22].[CH2:23]([O:25][CH:26]1[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]1)[CH3:24].C(N(C(C)C)C(C)C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[C:10]([CH2:12][C:13]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:15]([C:16]([N:29]3[CH2:30][CH2:31][CH:26]([O:25][CH2:23][CH3:24])[CH2:27][CH2:28]3)=[O:18])[CH:14]=1)=[N:9][NH:8][C:7]2=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 115065194-EthoxypiperidineHCID 534160383-[(8-Chloro-4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)methyl]benzoic acid

Produkt 1

HCID 68736929HCID 68736929, Verbindung
Ausbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-((8-chloro-4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)methyl)benzoic acid (118) (200 mg, 0.64 mmol) and 4-ethoxypiperidine were added to DMF (5 mL), to this was added N-ethyl-N-isopropylpropan-2-amine (0.170 mL, 0.95 mmol) and then HBTU (362 mg, 0.95 mmol). The solvent was removed and the crude product dissolved in acetonitrile and purified by preparative HPLC (Waters XBridge Prep C18 OBD column, 5μ silica, 19 mm diameter, 100 mm length), using decreasingly polar mixtures of water (containing 1% NH3) and MeCN as eluents. Fractions containing the desired compound were evaporated to dryness to afford the desired material as a white solid (111 mg, 41.0% yield); 1H NMR (400.132 MHz, DMSO) δ 1.11 (3H, t), 1.17-1.46 (2H, m), 1.58-1.92 (2H, m), 2.97-3.42 (4H, m), 3.42-3.55 (3H, m), 4.68 (2H, s), 7.13 (1H, s), 7.21 (2H, t), 7.35 (1H, t), 7.81 (1H, t), 7.94-7.99 (1H, m), 8.32-8.36 (1H, m), 12.91 (1H, s); m/z (LC-MS, ESI+), RT=1.96 (M+H 426.7)

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. dissolutionthe crude product dissolved in acetonitrile
  3. custompurified by preparative HPLC (Waters XBridge Prep C18 OBD column, 5μ silica, 19 mm diameter, 100 mm length)
  4. additionFractions containing the desired compound
  5. customwere evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e307af6758e34bdeb3e6e8a7655bf1e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129380B2

Notizen zur Reaktion

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