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Diisopropylethylamine → HCID 178428249, Verbindung

HRID 1091815
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1091815
[CH3:1][C:2]1[CH:6]=[C:5]([NH:7][C:8]2[CH:13]=[C:12](Cl)[N:11]=[C:10]([S:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22][C:23]([CH:25]4[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]4)=[O:24])=[CH:18][CH:17]=3)[N:9]=2)[NH:4][N:3]=1.Cl.[CH:31]1([C:34]2([OH:38])[CH2:37][NH:36][CH2:35]2)[CH2:33][CH2:32]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CCCCO.CCOC(C)=O>[CH3:1][C:2]1[CH:6]=[C:5]([NH:7][C:8]2[CH:13]=[C:12]([N:36]3[CH2:37][C:34]([CH:31]4[CH2:33][CH2:32]4)([OH:38])[CH2:35]3)[N:11]=[C:10]([S:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22][C:23]([CH:25]4[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]4)=[O:24])=[CH:18][CH:17]=3)[N:9]=2)[NH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 467351503-Cyclopropylazetidin-3-ol hydrochlorideHCID 178428224HCID 178428224, Verbindung

Produkt 1

HCID 178428249HCID 178428249, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 2631-ButanolLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of N-(4-(4-(3-methyl-1H-pyrazol-5-ylamino)-6-chloropyrimidin-2-ylthio)phenyl)cyclopentanecarboxamide (200 mg, 0.47 mmol) and 3-cyclopropyl azetidin-3-ol hydrochloride (70 mg, 0.47 mmol) in n-BuOH (5 ml) was added diisopropylethylamine (239 mg, 1.88 mmol, 0.30 ml). The mixture was heated to 100° C. for 16 hrs and then allowed to cool to room temperature and diluted with EtOAc (30 ml) and sat NaHCO-3. The organic layer was washed with brine, dried (Na2SO4) and concentrated. Crude product was then purified by flash chromatography EtOAc 5% MeOH:EtOAc to give title compound as an off white solid (70 mg, 30%). 1H NMR (DMSO-d6) 0.30-0.35 (2H, m), 0.39-0.44 (2H, m), 1.16-1.21 (1H, m), 1.56-1.75 (6H, m), 1.83-1.90 (2H, m), 2.00 (3H, s), 2.76-2.82 (1H, m), 3.65 (4H, dd), 5.35 (1H, s), 5.58 (1H, s), 7.47 (2H, d), 7.72 (2H, d), 9.19 (1H, s), 10.06 (1H, s), 11.65 (1H, s). ES+ 506.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customCrude product was then purified by flash chromatography EtOAc 5% MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ec0cd7af6af42b095c4a8b3084f50af
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129399B2

Notizen zur Reaktion

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