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Methoxyacetic Acid → N-[5-(4-Methanesulfonyl-3-trifluoromethyl-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-2-methoxy-acetamide

HRID 1092989
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1092989
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[S:15][C:14]([NH2:16])=[N:13][C:12]=2[CH3:17])=[CH:7][C:6]=1[C:18]([F:21])([F:20])[F:19])(=[O:4])=[O:3].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[CH3:46][O:47][CH2:48][C:49](O)=[O:50].CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[S:15][C:14]([NH:16][C:49](=[O:50])[CH2:48][O:47][CH3:46])=[N:13][C:12]=2[CH3:17])=[CH:7][C:6]=1[C:18]([F:21])([F:20])[F:19])(=[O:3])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 12251Methoxyacetic AcidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 574737494-Methyl-5-(4-(methylsulfonyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazol-2-amine

Produkt 1

HCID 86598425
N-[5-(4-Methanesulfonyl-3-trifluoromethyl-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-2-methoxy-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(4-Methanesulfonyl-3-trifluoromethyl-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-ylamine (158a) (0.1 g, 0.3 mmol) is added to a solution of HATU (0.226 g, 0.6 mmol), methoxyacetic acid (0.046 ml, 0.6 mmol) and DIPEA (0.1 ml, 0.6 mmol) in DMF (7.5 ml). The reaction mixture was left to stir for 3 days at room temperature. The reaction mixture is filtered through basic alumina. The solvent is removed in vacuo and the product is purified by chromatography on silica eluting with ethyl acetate-hexane (3:1) to give the titled compound.

Aufarbeitung

  1. waitThe reaction mixture was left
  2. filtrationThe reaction mixture is filtered through basic alumina
  3. customThe solvent is removed in vacuo
  4. customthe product is purified by chromatography on silica eluting with ethyl acetate-hexane (3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-613fbf8b1cef4e34a5da7e9ce1a2d44e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129541B2

Notizen zur Reaktion

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