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Sodium borohydride → HCID 90931501, Verbindung

HRID 1093230
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1093230
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:35])[NH:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:16]=[C:15]3[N:17]([CH:20]4[CH2:25][CH2:24][C:23](=[O:26])[CH2:22][CH2:21]4)[N:18]=[CH:19][C:14]3=[C:13]([N:27]3[CH2:33][CH:32]4[O:34][CH:29]([CH2:30][CH2:31]4)[CH2:28]3)[N:12]=2)=[CH:7][CH:6]=1.[BH4-].[Na+]>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:35])[NH:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:11]2[N:16]=[C:15]3[N:17]([CH:20]4[CH2:25][CH2:24][CH:23]([OH:26])[CH2:22][CH2:21]4)[N:18]=[CH:19][C:14]3=[C:13]([N:27]3[CH2:33][CH:32]4[O:34][CH:29]([CH2:30][CH2:31]4)[CH2:28]3)[N:12]=2)=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 91022940HCID 91022940, Verbindung

Produkt 1

HCID 90931501HCID 90931501, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl{4-[4-(8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-1-(4-oxocyclohexyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]phenyl}carbamate (63 mg) (0.13 mmol) in THF (2.0 mL) was added an excess of sodium borohydride. The mixture was stirred for 1 hr. at 50 C. The reaction was then cooled and quenched with water and extracted three times with EtOAc. Organics were dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The resulting oil was triturated with diethyl ether to give a white solid. The solid was filtered and washed the diethyl ether to give (44 mg) MS m/z=479.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was then cooled
  2. customquenched with water
  3. extractionextracted three times with EtOAc
  4. dry with materialOrganics were dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resulting oil was triturated with diethyl ether
  7. customto give a white solid
  8. filtrationThe solid was filtered
  9. washwashed the diethyl ether
  10. customto give (44 mg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32a7d144ef7e4a5481da6539cd023bbd
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129371B2

Notizen zur Reaktion

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