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Methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamate → 2-(4-Allyloxy-3,5-dimethyl-phenyl)-5-(5-isobutyl-thiophen-2-yl)-[1,3,4]oxadiazole

HRID 1094305
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1094305
[CH2:1]([C:5]1[S:9][C:8]([C:10]([NH:12][NH:13][C:14](=O)[C:15]2[CH:20]=[C:19]([CH3:21])[C:18]([O:22][CH2:23][CH:24]=[CH2:25])=[C:17]([CH3:26])[CH:16]=2)=[O:11])=[CH:7][CH:6]=1)[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].CC[N+](S(N=C(OC)[O-])(=O)=O)(CC)CC>C1COCC1.C(OCC)C>[CH2:23]([O:22][C:18]1[C:19]([CH3:21])=[CH:20][C:15]([C:14]2[O:11][C:10]([C:8]3[S:9][C:5]([CH2:1][CH:2]([CH3:4])[CH3:3])=[CH:6][CH:7]=3)=[N:12][N:13]=2)=[CH:16][C:17]=1[CH3:26])[CH:24]=[CH2:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724994Methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamateHCID 666369514-allyloxy-3,5-dimethyl-benzoic acid N'-(5-isobutyl-thiophene-2-carbonyl)-hydrazide

Produkt 1

HCID 666366842-(4-Allyloxy-3,5-dimethyl-phenyl)-5-(5-isobutyl-thiophen-2-yl)-[1,3,4]oxadiazoleAusbeute 76,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-allyloxy-3,5-dimethyl-benzoic acid N′-(5-isobutyl-thiophene-2-carbonyl)-hydrazide (1.40 g, 3.62 mmol) and Burgess reagent (1.12 g, 4.71 mmol) in THF (15 mL) is stirred at 110° C. for 3 min under microwave irradiation. The mixture is diluted with diethyl ether, washed with water, dried over MgSO4, filtered and evaporated. The crude product is purified by CC on silica gel eluting with heptane:EA 9:1 to give 2-(4-allyloxy-3,5-dimethyl-phenyl)-5-(5-isobutyl-thiophen-2-yl)-[1,3,4]oxadiazole (1.02 g) as a colourless oil; LC-MS: tR=1.21 min, [M+1]+=369.15.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe crude product is purified by CC on silica gel eluting with heptane:EA 9:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b218d54b9c5b46d388165d8399ab5f4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08133910B2

Notizen zur Reaktion

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