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Methyl chloroformate → {4-[5-(4-Fluoro-3-trifluoromethyl-phenylcarbamoyl)-naphthalen-2-yloxy]-pyrimidin-2-yl}carbamic acid methyl ester

HRID 1094499
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1094499
Cl[C:2]([O:4][CH3:5])=[O:3].[F:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([NH:13][C:14]([C:16]2[C:25]3[C:20](=[CH:21][C:22]([O:26][C:27]4[CH:32]=[CH:31][N:30]=[C:29]([NH2:33])[N:28]=4)=[CH:23][CH:24]=3)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[O:15])=[CH:9][C:8]=1[C:34]([F:37])([F:36])[F:35]>C(Cl)Cl.N1C=CC=CC=1.CCOC(C)=O.O>[CH3:5][O:4][C:2](=[O:3])[NH:33][C:29]1[N:28]=[C:27]([O:26][C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]3[C:20](=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=3[C:14](=[O:15])[NH:13][C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:7]([F:6])=[C:8]([C:34]([F:37])([F:36])[F:35])[CH:9]=3)[CH:21]=2)[CH:32]=[CH:31][N:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 160715501-Naphthalenecarboxamide, 6-[(2-amino-4-pyrimidinyl)oxy]-N-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-

Produkt 1

HCID 23652794{4-[5-(4-Fluoro-3-trifluoromethyl-phenylcarbamoyl)-naphthalen-2-yloxy]-pyrimidin-2-yl}carbamic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

126 μl (1.64 mMol) methyl chloroformate are added portionwise to a solution of 300 mg (0.68 mMol) 6-(2-amino-pyrimidin-4-yloxy)-naphthalene-1-carboxylic acid (4-fluoro-3-trifluoromethyl-phenyl)-amide (Step 10.3) in 7 ml CH2Cl2 and 7 ml pyridine during 2 h. After 4 h, the solution is diluted with EtOAc and water, the aq. phase separated off and extracted twice with EtOAc. The organic layers are washed with water and brine, dried (Na2SO4) and concentrated. Precipitation with DIPE and filtration gives the title compound: m.p.: 204-205° C.

Aufarbeitung

  1. customthe aq. phase separated off
  2. extractionextracted twice with EtOAc
  3. washThe organic layers are washed with water and brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. customPrecipitation
  7. filtrationwith DIPE and filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e66b5c88c3dc4ce3be9732cbb719bacd
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08133886B2

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