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Pyridine → 6-(2-Methyl-pyridin-4-yloxy)-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester

HRID 1094509
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1094509
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([O:15][C:16]3[CH:21]=[C:20](Cl)[N:19]=[C:18]([CH3:23])N=3)=[CH:12][CH:13]=2)[CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].N1C=CC=C[CH:25]=1>C1COCC1.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([O:15][C:16]3[CH:23]=[CH:18][N:19]=[C:20]([CH3:25])[CH:21]=3)=[CH:12][CH:13]=2)[CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 1049PyridineHCID 866651676-(6-Chloro-2-methyl-pyrimidin-4-yloxy)-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 666408686-(2-Methyl-pyridin-4-yloxy)-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

9.7 g (29.5 mMol) 6-(6-chloro-2-methyl-pyrimidin-4-yloxy)-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester in 950 ml THF and 24 ml (0.30 Mol) pyridine is hydrogenated in presence of 1.9 g Pd/C (10%, Engelhard 4505) during 15 h. The mixture is filtered, the solid washed extensively with THF and the filtrate concentrated. The residue is re-dissolved in EtOAc and 5% citric acid, the aq. layer separated off and extracted with EtOAc. The organic layers are washed with water and brine, dried (Na2SO4) and concentrated to the title compound: HPLC: tRet=12.8.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture is filtered
  2. washthe solid washed extensively with THF
  3. concentrationthe filtrate concentrated
  4. dissolutionThe residue is re-dissolved in EtOAc
  5. custom5% citric acid, the aq. layer separated off
  6. extractionextracted with EtOAc
  7. washThe organic layers are washed with water and brine
  8. dry with materialdried (Na2SO4)
  9. concentrationconcentrated to the title compound

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f16d4615381f4ae99637d3077d3970af
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08133886B2

Notizen zur Reaktion

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