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6-(2-Bromomethyl-pyrimidin-4-yloxy)-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester → 6-(2-Methoxymethyl-pyrimidin-4-yloxy)-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester

HRID 1094511
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1094511
[CH3:1][O:2][Na].[CH3:4][O:5][C:6]([C:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([O:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][N:22]=[C:21]([CH2:25]Br)[N:20]=3)=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)=[O:7]>CO.CCOC(C)=O.O>[CH3:4][O:5][C:6]([C:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([O:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][N:22]=[C:21]([CH2:25][O:2][CH3:1])[N:20]=3)=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 666399346-(2-Bromomethyl-pyrimidin-4-yloxy)-naphthalene-1-carboxylic acid methyl esterHCID 178418582HCID 178418582, Verbindung

Produkt 1

HCID 591759856-(2-Methoxymethyl-pyrimidin-4-yloxy)-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel2×HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

760 μl (4.12 mMol) of a 5.4 M solution of MeONa in MeOH are added to a solution of 1.28 g (3.43 mMol) 6-(2-bromomethyl-pyrimidin-4-yloxy)-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester in 70 ml MeOH. After 22 h stirring at rt, the mixture is diluted with EtOAc and water, the aq. layer separated off and extracted twice with EtOAc. The organic layers are washed with water and brine, dried (Na2SO4) and concentrated. Chromatography (Combi Flash; hexane/EtOAc 19: 1→1:3) gives the title compound: MS: [M+1]+=325; 1H NMR (CDCl3): δ ppm 9.06 (d, 1H), 8.66 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.59 (t, 1H), 7.46 (d, 1H), 6.82 (d, 1H), 4.58 (s, H2C), 4.06 (s, H3C), 3.53 (s, H3C).

Aufarbeitung

  1. customthe aq. layer separated off
  2. extractionextracted twice with EtOAc
  3. washThe organic layers are washed with water and brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c82066a178e547c4bd6fd99f9f36edd5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08133886B2

Notizen zur Reaktion

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