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Water → 6-(6-Chloro-pyrimidin-4-yloxy)-isoquinoline-1-carboxylic acid [5-tert-butyl-2-(4-methoxy-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-amide

HRID 1094527
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1094527
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([O:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[C:15]([C:19](Cl)=[O:20])=[N:14][CH:13]=[CH:12]3)[CH:3]=1.N1C=CC=CC=1.[C:28]([C:32]1[CH:33]=[C:34]([NH2:45])[N:35]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][C:40]([O:43][CH3:44])=[CH:39][CH:38]=2)[N:36]=1)([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29].O>C(Cl)Cl>[C:28]([C:32]1[CH:33]=[C:34]([NH:45][C:19]([C:15]2[C:16]3[C:11](=[CH:10][C:9]([O:8][C:4]4[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=[CH:6][N:5]=4)=[CH:18][CH:17]=3)[CH:12]=[CH:13][N:14]=2)=[O:20])[N:35]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][C:40]([O:43][CH3:44])=[CH:39][CH:38]=2)[N:36]=1)([CH3:31])([CH3:29])[CH3:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 1049PyridineHCID 111393953-(tert-Butyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-amineHCID 866386226-(6-Chloro-pyrimidin-4-yloxy)-isoquinoline-1-carbonyl chloride

Produkt 1

HCID 866386216-(6-Chloro-pyrimidin-4-yloxy)-isoquinoline-1-carboxylic acid [5-tert-butyl-2-(4-methoxy-phenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

454.6 mg (1.42 mMol) 6-(6-Chloropyrimidin-4-yloxy)-isoquinoline-1-carbonyl chloride is dissolved in 10 ml CH2Cl2 and cooled to 0° C. At this temperature 0.46 ml (5.9 mMol) pyridine are added followed by 418.0 mg (1.7 mMol) 5-tert-butyl-2-(4-methoxy-phenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine (Step 19.1). The reaction mixture is then allowed to warm to rt and stirred at ambient temperature for 1 h. It is worked up by addition of H2O and CH2Cl2. The organic layer is separated washed with brine and dried. After evaporation of the solvents the crude product is purified by chromatography (combi-flash: 40 g column, hexanes/EtOAc, gradient 0-50% EtOAc) to give the title compound as a yellow solid: m.p.: 156° C.; MS.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to rt
  2. customThe organic layer is separated
  3. washwashed with brine
  4. customdried
  5. customAfter evaporation of the solvents the crude product
  6. customis purified by chromatography (combi-flash: 40 g column, hexanes/EtOAc, gradient 0-50% EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8ea4dd83ead4dfcb9277975ae7ea8bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08133886B2

Notizen zur Reaktion

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