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Diisopropylethylamine → 2-(6-(4-(3,4-dichlorophenyl)piperazine-1-carbonyl)-5-methyl-4-oxo thieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)-N,N-diethylacetamide

HRID 1094702
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1094702
[CH2:1]([N:3]([CH2:21][CH3:22])[C:4](=[O:20])[CH2:5][N:6]1[C:11](=[O:12])[C:10]2[C:13]([CH3:19])=[C:14]([C:16]([OH:18])=O)[S:15][C:9]=2[N:8]=[CH:7]1)[CH3:2].CCN(C(C)C)C(C)C.[Cl:32][C:33]1[CH:34]=[C:35]([N:40]2[CH2:45][CH2:44][NH:43][CH2:42][CH2:41]2)[CH:36]=[CH:37][C:38]=1[Cl:39].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>C(Cl)Cl>[Cl:32][C:33]1[CH:34]=[C:35]([N:40]2[CH2:45][CH2:44][N:43]([C:16]([C:14]3[S:15][C:9]4[N:8]=[CH:7][N:6]([CH2:5][C:4]([N:3]([CH2:1][CH3:2])[CH2:21][CH3:22])=[O:20])[C:11](=[O:12])[C:10]=4[C:13]=3[CH3:19])=[O:18])[CH2:42][CH2:41]2)[CH:36]=[CH:37][C:38]=1[Cl:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 936011-(3,4-Dichlorophenyl)piperazineHCID 44267003-[2-(Diethylamino)-2-oxoethyl]-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)

Produkt 1

HCID 25115563
2-(6-(4-(3,4-dichlorophenyl)piperazine-1-carbonyl)-5-methyl-4-oxo thieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)-N,N-diethylacetamide
Ausbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-(2-(diethylamino)-2-oxoethyl)-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid (0.12 g, 0.37 mmol) in DCM (5 mL) was added DIEA (0.2 mL, 1.1 mmol), 4(3,4-dichlorophenyl)piperazine (0.073 g, 0.37 mmol), and HATU (0.182 g, 0.48 mmol). The reaction mixture was stirred at RT overnight. The organic layer was diluted with CH2Cl2 and then washed with sat. NaHCO3 aq. (20 mL), dried over Na2SO4, and concentrated to give crude product as a gummy solid. Purification by flash column chromatography using a mixture of Et2O: DCM (1:1) as the eluant afforded the 0.092 g of 2-(6-(4-(3,4-dichlorophenyl)piperazine-1-carbonyl)-5-methyl-4-oxo thieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)-N,N-diethylacetamide, (yield: 50%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat. NaHCO3 aq. (20 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customto give crude product as a gummy solid
  5. customPurification by flash column chromatography
  6. additiona mixture of Et2O: DCM (1:1) as the eluant

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e362c6d343014a1d83552008133bc38f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08133998B2

Notizen zur Reaktion

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