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Potassium Iodide → Ethyl 4-(dibenzylamino)-3-methoxypiperidine-1-carboxylate

HRID 1095662
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1095662
[NH2:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH2:4][CH:3]1[O:13][CH3:14].[CH2:15](Br)[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>CN(C=O)C.O>[CH2:15]([N:1]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[CH:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH2:4][CH:3]1[O:13][CH3:14])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 3019430Ethyl 4-amino-3-methoxypiperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 19994850Ethyl 4-(dibenzylamino)-3-methoxypiperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of racemic ethyl 4-amino-3-methoxypiperidine-1-carboxylate (1 part by mole) in DMF were added benzyl bromide (about 2.2 part by mole), potassium carbonate (about 2.4 part by mole) and potassium iodide (about 0.2 part by mole) respectively. The reaction was heated to about 80° C. After about 6 hours, the reaction was slowly diluted with water (about 12 parts by volume) and extracted with, for example, ethyl acetate. The organic layer was washed with brine and then dried over anhyh Na2SO4—Subsequent filtration and concentration of the solvent provided the 1 as the yellow-orange oil (1 part by mole).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with, for example, ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhyh Na2SO4—Subsequent filtration and concentration of the solvent
  4. customprovided the 1 as the yellow-orange oil (1 part by mole)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91e55f96aea848c99e287efc73adca4e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08138204B2

Notizen zur Reaktion

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