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Hydrochloric Acid → (trans)-4-(2-(7-(2-Methoxvethoxv)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinolin-8-yloxy)pyrrolidin-3-ol

HRID 1095708
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1095708
[OH:1][C@H:2]1[C@H:6]([O:7][C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:12]3[C:17]=2[N:16]=[C:15]([C:18]2[N:22]4[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:27][CH2:28][CH2:29][O:30][CH3:31])=[CH:26][C:21]4=[N:20][CH:19]=2)[CH:14]=[CH:13]3)[CH2:5][N:4](C(OCC2C=CC3C(=CC=CC=3)C=2)=O)[CH2:3]1.CCO.Cl>[Pd].C1COCC1>[CH3:31][O:30][CH2:29][CH2:28][O:27][C:25]1[CH:24]=[CH:23][N:22]2[C:18]([C:15]3[CH:14]=[CH:13][C:12]4[C:17](=[C:8]([O:7][C@@H:6]5[CH2:5][NH:4][CH2:3][C@H:2]5[OH:1])[CH:9]=[CH:10][CH:11]=4)[N:16]=3)=[CH:19][N:20]=[C:21]2[CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 702EthanolHCID 131729511(trans)-Naphthalen-2-ylmethyl 3-hydroxy-4-(2-(7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinolin-8-yloxy)pyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 25098433(trans)-4-(2-(7-(2-Methoxvethoxv)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinolin-8-yloxy)pyrrolidin-3-olAusbeute 20,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 25 mL flask was charged with (trans)-naphthalen-2-ylmethyl 3-hydroxy-4-(2-(7-(2-methoxyethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)quinolin-8-yloxy)pyrrolidine-1-carboxylate (0.100 g, 0.165 mmol), EtOH (1.6 mL), THF (1.6 mL), 2 N HCl (0.2 mL) and 10% Degussa type Pd/C (0.018 g, 0.017 mmol), and the reaction was placed under a balloon of H2 and stirred for 2 hours. The reaction was filtered (GF/F paper), the filter paper was washed with 2 N HCl and THF, the aqueous phase was washed with DCM, neutralized with saturated NaHCO3, and then extracted with DCM. The organic layer was dried and condensed to afford 14 mg of the desired product. MS APCI (+) m/z 421.2 (M+1) detected.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction was filtered (GF/F paper)
  2. washthe filter paper was washed with 2 N HCl and THF
  3. washthe aqueous phase was washed with DCM
  4. extractionextracted with DCM
  5. customThe organic layer was dried
  6. customcondensed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7caf852f20864c8c885edf583a0ba40a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08138181B2

Notizen zur Reaktion

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