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Hydrazine hydrate (1:1) → Tert-butyl 4-cyano-5-hydrazinothiophene-2-carboxylate

HRID 1096152
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1096152
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[S:6][C:7]=1S(C)(=O)=O)#[N:2].O.[NH2:20][NH2:21]>CO.C(OCC)(=O)C>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[S:6][C:7]=1[NH:20][NH2:21])#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 66785761Tert-butyl 4-cyano-5-(methylsulfonyl)thiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 11622817Tert-butyl 4-cyano-5-hydrazinothiophene-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl 4-cyano-5-(methylsulfonyl)thiophene-2-carboxylate (2.0 g, 7.0 mmol) and hydrazine hydrate (1.7 mL) in methyl alcohol (30 mL) was stirred at 60° C. for 2 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (100 mL) and washed with water. Organic layer was separated, dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated. Through chromatography purification (n-hexane/ethyl acetate 3:2), 1 g of the title compound was thus obtained.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. customOrganic layer was separated
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customevaporated
  5. customThrough chromatography purification (n-hexane/ethyl acetate 3:2), 1 g of the title compound
  6. customwas thus obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1c8815be73c441b93a2ef2e2ef60399
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08138217B2

Notizen zur Reaktion

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