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Hydrochloric Acid → 5-(1'-{[3,5-Diethoxy-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl]carbonyl}-4-oxospiro[chroman-2,4'-piperidin]-6-yl)pyridine-3-carboxylic acid

HRID 1096898
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1096898
C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.[CH2:13]([O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH:22]=[C:23]([O:31][CH2:32][CH3:33])[C:24]=1[C:25]1[CH:26]=[N:27][N:28]([CH3:30])[CH:29]=1)[C:19](O)=[O:20])[CH3:14].Cl.Cl.[O:36]=[C:37]1[C:51]2[C:46](=[CH:47][CH:48]=[C:49]([C:52]3[CH:53]=[C:54]([C:58]([OH:60])=[O:59])[CH:55]=[N:56][CH:57]=3)[CH:50]=2)[O:45][C:39]2([CH2:44][CH2:43][NH:42][CH2:41][CH2:40]2)[CH2:38]1.Cl>O.C(N(CC)CC)C.CN(C=O)C>[CH2:13]([O:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([C:19]([N:42]2[CH2:41][CH2:40][C:39]3([CH2:38][C:37](=[O:36])[C:51]4[C:46](=[CH:47][CH:48]=[C:49]([C:52]5[CH:53]=[C:54]([C:58]([OH:60])=[O:59])[CH:55]=[N:56][CH:57]=5)[CH:50]=4)[O:45]3)[CH2:44][CH2:43]2)=[O:20])[CH:22]=[C:23]([O:31][CH2:32][CH3:33])[C:24]=1[C:25]1[CH:26]=[N:27][N:28]([CH3:30])[CH:29]=1)[CH3:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 579310273,5-diethoxy-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)benzoic acidHCID 666494905-{4-Oxospiro[chroman-2,4'-piperidin]-6-yl}nicotinic acid di-hydrochloride

Produkt 1

HCID 249996275-(1'-{[3,5-Diethoxy-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl]carbonyl}-4-oxospiro[chroman-2,4'-piperidin]-6-yl)pyridine-3-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×HCID 8471TriethylamineLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Carbonyldiimidazole (130 mg) and triethylamine (0.446 mL) were added to a DMF solution (4 mL) of 3,5-diethoxy-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)benzoic acid (232 mg), and stirred at 70° C. for 2 hours. To the reaction liquid, added was a DMF suspension (2 ml) of 5-(4-oxospiro[chroman-2,4′-piperidin]-6-yl)pyridine-3-carboxylic acid dihydrochloride (370 mg) and triethylamine (0.335 ml) that had been prepared separately, and further stirred at that temperature for 1 hour. 1 N hydrochloric acid and water were added to the reaction liquid, the resulting solid was taken out through filtration, and recrystallized from methanol to obtain the title compound.

Aufarbeitung

  1. customTo the reaction liquid
  2. additionadded
  3. customhad been prepared separately
  4. stirringfurther stirred at that temperature for 1 hour
  5. filtrationthe resulting solid was taken out through filtration
  6. customrecrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e4d71b967deb4ecaa6461ed05cb7bf91
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08138197B2

Notizen zur Reaktion

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