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Water → N-Methyl-3-[3-(2-phenyl-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-7-yl]-benzamide

HRID 1097303
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1097303
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[N:12]3[N:13]=[CH:14][C:15]([C:17]4[CH:18]=[C:19]([CH:24]=[CH:25][CH:26]=4)[C:20]([NH:22][CH3:23])=[O:21])=[CH:16][C:11]3=[N:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[C:27]1(B(O)O)[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1.O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:23][NH:22][C:20](=[O:21])[C:19]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:17]([C:15]2[CH:14]=[N:13][N:12]3[C:8]([C:6]4[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([C:27]5[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=5)[CH:7]=4)=[CH:9][N:10]=[C:11]3[CH:16]=2)[CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 444734603-[3-(2-Chloro-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-7-yl]-N-methyl-benzamide

Produkt 1

HCID 25176057N-Methyl-3-[3-(2-phenyl-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-7-yl]-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-[3-(2-Chloro-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-7-yl]-N-methyl-benzamide (1 eq, 0.110 mmol, 40 mg) and phenyl boronic acid (1.2 eq, 0.132 mmol, 16.1 mg) are dissolved in DME (1.5 ml) and water (0.5 ml) and Na2CO3 (2 eq, 0.22 mmol, 27.3 mg) is added. PdCl2(PPh3)2 (0.1 eq, 0.011 mmol, 7.7 mg) is then added and the reaction mixture is heated using microwave radiation at 120° C. for 10 min. At the completion of this time the solvent is removed in vacuo and the reaction mixture is purified by flash column chromatography eluting with 9:1 DCM/MeOH to yield N-Methyl-3-[3-(2-phenyl-pyridin-4-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-7-yl]-benzamide as a yellow solid; [M+H]+=406

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture is heated
  2. customat 120° C.
  3. customfor 10 min
  4. customAt the completion of this time the solvent is removed in vacuo
  5. customthe reaction mixture is purified by flash column chromatography
  6. washeluting with 9:1 DCM/MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af7f8aa789f7427eb5f49890e6dccb30
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08143253B2

Notizen zur Reaktion

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