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Ethyl Acetate → 3-Cyano-6-hydroxy-7-oxo-1,7-dihydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester

HRID 1097742
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1097742
[NH2:1][C:2]1[C:6]([C:7]#[N:8])=[CH:5][NH:4][N:3]=1.O/[C:10](/[C:16]([O-:18])=[O:17])=[C:11](/[OH:15])\[C:12]([O-:14])=O.[C:19](OCC)(=O)C>C(O)(=O)C>[CH3:19][O:18][C:16]([C:10]1[N:1]=[C:2]2[C:6]([C:7]#[N:8])=[CH:5][NH:4][N:3]2[C:12](=[O:14])[C:11]=1[OH:15])=[O:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 178510443HCID 178510443, VerbindungHCID 178526009HCID 178526009, Verbindung

Produkt 1

HCID 574945263-Cyano-6-hydroxy-7-oxo-1,7-dihydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylic acid methyl esterAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

3-amino-4-pyrazole carbonitrile (400 mg, 3.7 mmol) and dihydroxyfumarate (978 mg, 5.5 mmol) were dissolved in glacial acetic acid (5 mL) and the mixture was heated to 100° C. After 2 d, the reaction was complete by HPLC analysis and was cooled to room temperature. Ethyl acetate (10 mL) was added to initiate precipitation of product and the resulting precipitate was collected by filtration. The product was isolated in 62% yield (534 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas cooled to room temperature
  2. customprecipitation of product
  3. filtrationthe resulting precipitate was collected by filtration
  4. customThe product was isolated in 62% yield (534 mg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46fc63764e6f4893a49f72b0f4d7593a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08143268B2

Notizen zur Reaktion

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