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Sodium trimethylsilanolate → 6-Chloro-1-methylcarbamoylmethyl-1H-indole-3-carboxylic acid

HRID 1097830
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1097830
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:16](=[O:21])C(F)(F)F)=[CH:7][N:8]2[CH2:11][C:12]([NH:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:4][CH:3]=1.C[Si](C)(C)[O-:24].[Na+]>ClCCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:16]([OH:21])=[O:24])=[CH:7][N:8]2[CH2:11][C:12](=[O:13])[NH:14][CH3:15])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 23672319Sodium trimethylsilanolateHCID 667442882-[6-Chloro-3-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-indol-1-yl]-N-methyl-acetamide

Produkt 1

HCID 597567026-Chloro-1-methylcarbamoylmethyl-1H-indole-3-carboxylic acidAusbeute 27 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-[6-Chloro-3-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-indol-1-yl]-N-methyl-acetamide was suspensed in DCE and treated with (2.2 eq.) of sodium trimethylsilanolate. After shaking at room temperature for 20 min, the mixture was concentrated in vacuo and purified by prep. HPLC to give the title compound in 27% yield.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated in vacuo
  2. custompurified by prep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a9301d5f3ce4303a72a68cdcb526ac4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08143281B2

Notizen zur Reaktion

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