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Water → 2-(2-Chloro-pyridin-4-yl)-3-{2-chloro-4-[3-(1-trityl-(1H)-tetrazol-5-yl)-propoxy]-phenyl}-1,1,1-trifluoro-butan-2-ol

HRID 1097897
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1097897
C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[N:15]([C:16]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[N:14]=[N:13][N:12]=1.[Cl:35][C:36]1[CH:37]=[C:38]([OH:57])[CH:39]=[CH:40][C:41]=1[CH:42]([CH3:56])[C:43]([C:49]1[CH:54]=[CH:53][N:52]=[C:51]([Cl:55])[CH:50]=1)([OH:48])[C:44]([F:47])([F:46])[F:45].O>CN1CCCC1=O>[Cl:55][C:51]1[CH:50]=[C:49]([C:43]([OH:48])([CH:42]([C:41]2[CH:40]=[CH:39][C:38]([O:57][CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:11]3[N:15]([C:16]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)([C:23]4[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=4)[C:17]4[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=4)[N:14]=[N:13][N:12]=3)=[CH:37][C:36]=2[Cl:35])[CH3:56])[C:44]([F:47])([F:46])[F:45])[CH:54]=[CH:53][N:52]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 574212643-Chloro-4-[2-(2-chloro-pyridin-4-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-methyl-propyl]-phenolHCID 574213395-(3-chloropropyl)-1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazole

Produkt 1

HCID 574499702-(2-Chloro-pyridin-4-yl)-3-{2-chloro-4-[3-(1-trityl-(1H)-tetrazol-5-yl)-propoxy]-phenyl}-1,1,1-trifluoro-butan-2-ol
Ausbeute 51,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of K2CO3 (93 mg), Kl (90 mg) in N-methyl-2-pyrrolidone (0.5 mL) were added 5-(3-chloropropyl)-1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazole (137 mg, CAS 823797-34-8, preparation see Bosmans et al., WO2005003124 A1, page 23) and 3-chloro-4-[2-(2-chloro-pyridin-4-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-methyl-propyl]-phenol (99 mg, Example 133). The mixture was heated to 60° C. for 20 hours and TLC confirmed almost complete conversion. The mixture was allowed to cool and poured into water. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate and the organic extracts were washed with brine, dried and evaporated. The residue was purified by flash chromatography (silica gel, gradient of ethyl acetate in heptane) to give the title compound as a colorless solid (100 mg). MS (neg. ion, m/e)=716.2 ((M−H)−).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  3. washthe organic extracts were washed with brine
  4. customdried
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography (silica gel, gradient of ethyl acetate in heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76d96b337f69464c892ddc6da274599f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08143280B2

Notizen zur Reaktion

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