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Water → (2,6-difluoro-3-hydroxy-phenyl)-(5-pyridin-3-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methanone

HRID 1098486
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1098486
[F:1][C:2]1[C:7]([CH:8]([OH:24])[C:9]2[C:17]3[C:12](=[N:13][CH:14]=[C:15]([C:18]4[CH:19]=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=4)[CH:16]=3)[NH:11][CH:10]=2)=[C:6]([F:25])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:26].O>O1CCCC1.CN(C)C=O>[F:1][C:2]1[C:3]([OH:26])=[CH:4][CH:5]=[C:6]([F:25])[C:7]=1[C:8]([C:9]1[C:17]2[C:12](=[N:13][CH:14]=[C:15]([C:18]3[CH:19]=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[CH:16]=2)[NH:11][CH:10]=1)=[O:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 962WaterHCID 580862122,4-difluoro-3-[hydroxy-(5-pyridin-3-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methyl]-phenol

Produkt 1

HCID 58087274(2,6-difluoro-3-hydroxy-phenyl)-(5-pyridin-3-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2,4-difluoro-3-[hydroxy-(5-pyridin-3-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methyl]-phenol (P-0009, 45.0 mg, 1.27 mmol) in tetrahydrofuran (15 mL) and N,N-dimethylformamide (5 mL) was added dichlorodicyanoquinone (87 mg, 3.8 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 50 hours. The reaction was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. The desired compound was isolated by silica gel column chromatography eluting with 5% methanol in methylene chloride to give a white solid (P-0066, 7 mg, 15.6%). MS (ESI) [M+H+]+=352.1.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ab03786bc9c497684b82baea06af946
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08143271B2

Notizen zur Reaktion

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