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Benzyl Alcohol → 1-(Benzyloxy)-2,3-difluoro-4-nitrobenzene

HRID 1098545
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1098545
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[C:4]([F:11])[C:3]=1[F:12].[CH2:13]([OH:20])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[CH2:13]([O:20][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[C:4]([F:11])[C:3]=1[F:12])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 244Benzyl AlcoholHCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 698711,2,3-Trifluoro-4-nitrobenzene

Produkt 1

HCID 574708771-(Benzyloxy)-2,3-difluoro-4-nitrobenzeneAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,2,3-Trifluoro-4-nitro-benzene (30 g, 0.17 mol), benzyl alcohol (18.4 g, 0.17 mol) and K2CO3 (35 g, 0.25 mol) were combined in DMF (300 mL) and were stirred at RT for 8 h. Water (300 mL) was added, and the mixture was extracted with EtOAc (3×500 mL). The combined organic layers were washed with brine, dried (MgSO4), concentrated in vacuo and purified by column chromatography on silica gel to give 1-benzyloxy-2,3-difluoro-4-nitro-benzene (16 g, 36% yield). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.06 (m, 1 H), 7.49-7.30 (m, 6 H), 5.37 (s, 2 H).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with EtOAc (3×500 mL)
  2. washThe combined organic layers were washed with brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. custompurified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b20295f8c5b74161a709a18758f03556
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08143293B2

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