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Morpholine → 4-[(3R,3'S)-3-(3,5-Dichlorophenyl)-2'-oxo-1,3'-bipyrrolidin-1'-yl]-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide

HRID 1098691
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1098691
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@H:9]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C@H:14]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][C:22]([S:25]([N:28](S(C5C=CC(OC)=CC=5)(=O)=O)[C:29]5[S:30][CH:31]=[CH:32][N:33]=5)(=[O:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=4)[C:15]3=[O:45])[CH2:10]2)[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.N1CCOCC1>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@H:9]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C@H:14]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19]4[CH:20]=[CH:21][C:22]([S:25]([NH:28][C:29]5[S:30][CH:31]=[CH:32][N:33]=5)(=[O:26])=[O:27])=[CH:23][CH:24]=4)[C:15]3=[O:45])[CH2:10]2)[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 595934514-[(3R,3'S)-3-(3,5-dichlorophenyl)-2'-oxo-1,3'-bipyrrolidin-1'-yl]-N-(4-methoxyphenylsulfonyl)-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 446034274-[(3R,3'S)-3-(3,5-Dichlorophenyl)-2'-oxo-1,3'-bipyrrolidin-1'-yl]-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamideAusbeute 77,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Synthesized according to General Procedure 14. To a stirred solution of 4-[(3R,3′S)-3-(3,5-dichlorophenyl)-2′-oxo-1,3′-bipyrrolidin-1′-yl]-N-(4-methoxyphenylsulfonyl)-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide (40 g, 56.5 mmol) in anhydrous DCM (320 mL) under nitrogen at 0° C. was added morpholine (5.42 g, 5.42 mL, 62.2 mmol) dropwise over 5 minutes. The cooling bath was removed and the reaction mixture was allowed to warm up to RT. Stirring was continued at RT for 2 hours during which time the product precipitated. The solid was filtered, washed with ethyl acetate (100 mL) and dried under vacuum to constant weight to provide 4-[(3R,3′S)-3-(3,5-dichlorophenyl)-2′-oxo-1,3′-bipyrrolidin-1′-yl]-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide as a white solid (23.50 g, 43.7 mmol, 77% yield). 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.84-7.77 (m, 4H), 7.43-7.37 (m, 3H), 7.24 (d, J=4.6 Hz, 1H), 6.81 (d, J=4.6 Hz, 1H), 3.83-3.72 (m, 2H), 3.58 (t, J=8.8 Hz, 1H), 3.07-2.96 (m, 3H), 2.87 (td, J=8.6, 4.3 Hz, 1H), 2.34-2.20 (m, 2H), 2.11-2.02 (m, 1H) and 1.74 (dt, J=19.9, 6.9 Hz, 1H) ppm. LC/MS (10%-99% CH3CN (0.035% TFA)/H2O (0.05% TFA)), m/z: M+1 obs=537.3; tR=1.30 min. SFC (Chiralpak AS-H, (0.46×25 cm), 40% methanol (1% DEA)/CO2, 3 mL/min): tR=13.0 min.

Aufarbeitung

  1. customSynthesized
  2. customThe cooling bath was removed
  3. customthe product precipitated
  4. filtrationThe solid was filtered
  5. washwashed with ethyl acetate (100 mL)
  6. customdried under vacuum to constant weight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c506145651f4bcb9f5b8c6cf09ddd6e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08143297B2

Notizen zur Reaktion

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