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Ethylene Glycol → 1-(6-Chloropyridin-3-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid

HRID 1099047
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1099047
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5](CC#N)=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:12][CH2:13]Cl.[OH-:15].[Na+].[CH2:17]([OH:20])[CH2:18]O>[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:18]2([C:17]([OH:20])=[O:15])[CH2:13][CH2:12]2)=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 174Ethylene GlycolHCID 78491-Bromo-2-ChloroethaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 14751282-(6-Chloropyridin-3-yl)acetonitrile

Produkt 1

HCID 592163081-(6-Chloropyridin-3-yl)cyclopropane-1-carboxylic acidAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 66133
Benzyl triethylammonium chloride
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of (6-chloropyridin-3-yl)acetonitrile (2.00 g, 0.0131 mol), benzyltriethylammonium chloride (0.2 g, 0.0008 mol), and 1-bromo-2-chloroethane (3.26 mL, 0.0393 mol), was added sodium hydroxide aqueous solution (50%, 3 mL, 0.08 mol) drop-wise at 50° C. The mixture was stirred at 50° C. for 5 h. 1,2-ethanediol (4 mL) was added to the above mixture and stirred at 100° C. overnight. The aqueous layer was acidified to pH ˜1, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine, dried with sodium sulfate, filtered, and concentrated to afford the desired compound (2.2 g, 85%). Analytical LCMS: (M+H)+=198.0.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred at 100° C. overnight
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with water and brine
  4. dry with materialdried with sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91e94cd66d80466f8591431afbb232a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08143251B2

Notizen zur Reaktion

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