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Potassium Carbonate → HCID 58019807, Verbindung

HRID 1099113
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1099113
[NH2:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([O:13][CH2:14][CH3:15])[C:5]2[N:11]=[C:10](Cl)[CH:9]=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1.[CH:16]1([NH:19][C:20]([C:22]2[S:23][C:24](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:25][CH:26]=2)=[O:21])[CH2:18][CH2:17]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([O:13][CH2:14][CH3:15])[C:5]2[N:11]=[C:10]([C:24]3[S:23][C:22]([C:20](=[O:21])[NH:19][CH:16]4[CH2:18][CH2:17]4)=[CH:26][CH:25]=3)[CH:9]=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 58019804HCID 58019804, VerbindungHCID 597672176-Chloro-4-ethoxypyrido[3,2-d]pyrimidin-2-amine

Produkt 1

HCID 58019807HCID 58019807, VerbindungAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-4-ethoxy-6-chloropyrido[3,2-d]pyrimidine (50 mg) in 1,4-dioxane (7 ml) and water (2.5 ml) was added N-(cyclopropyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-thiophenecarboxamide (72 mg), K2CO3 (77 mg) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (13 mg). The reaction mixture was heated to 90° C. for 1 hour. The reaction mixture was extracted with dichloromethane after which the organic layer was concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by silica gel flash chromatography, the mobile phase being a 3:97 MeOH/CH2Cl2 mixture, resulting in the pure title compound as a white powder (64 mg, yield: 81%) which was characterized by its mass spectrum as follows: MS (m/z): 356 ([M+H]+, 100).

Aufarbeitung

  1. extractionThe reaction mixture was extracted with dichloromethane after which the organic layer
  2. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  3. customThe crude product was purified by silica gel flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c80a8fc2507747e5a5e18672a03da6ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08143394B2

Notizen zur Reaktion

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