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Water → (4-Methoxy-indan-5-yl)-pyrrolidin-1-yl-methanone

HRID 1099376
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1099376
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:11]([C:12]([OH:14])=O)=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:4]=1[CH2:5][CH2:6][CH2:7]2.[C:15]([C:22]1[NH:23][CH:24]=[CH:25]N=1)(C1NC=CN=1)=O.N1CCCC1.O>O1CCCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:11]([C:12]([N:23]2[CH2:22][CH2:15][CH2:25][CH2:24]2)=[O:14])=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:4]=1[CH2:5][CH2:6][CH2:7]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 31268PyrrolidineHCID 5250894Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanoneHCID 668121244-Methoxy-indan-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 66813030(4-Methoxy-indan-5-yl)-pyrrolidin-1-yl-methanoneAusbeute 39,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
67.5 °C

Versuchsvorschrift

To a clear solution of 4-Methoxy-indan-5-carboxylic acid (12.0 gm, 0.0625 mole) in Tetrahydrofuran (60 ml), Carbonyl-diimidazole (13.24 gm, 0.0812 mole) was added at 25-28° C. The reaction mixture was heated to 65-70° C. and stirred for 2 hours to the reaction mixture, a solution of Pyrrolidine (5.74 ml, 0.0687 mole) in Tetrahydrofuran (20 ml) was added at 10-15° C. The reaction mixture was poured into water (200 ml) and extracted with Ethylacetate (2×100 ml). The organic layer was dried over Sodium sulphate, distilled under vacuum and purified by column chromatography using Ethyl acetate:Hexane (20:80) as mobile phase. The fractions were distilled under vacuum to give 6.0 gm of desired product as a viscous oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with Ethylacetate (2×100 ml)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Sodium sulphate
  3. distillationdistilled under vacuum
  4. custompurified by column chromatography
  5. distillationThe fractions were distilled under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8cb75a5f962c4be6b39345b2fc9c096b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08143424B2

Notizen zur Reaktion

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