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Acetic Acid → 6-Amino-5-((3-(3-methylfuran-2-carboxamido)phenyl)ethynyl)nicotinic acid

HRID 1099679
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1099679
[NH2:1][C:2]1[C:11]([C:12]#[C:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([NH:20][C:21]([C:23]3[O:24][CH:25]=[CH:26][C:27]=3[CH3:28])=[O:22])[CH:15]=2)=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8]C)=[O:7])=[CH:4][N:3]=1.[OH-].[Na+].C(O)(=O)C.CCOC(C)=O>C1COCC1>[NH2:1][C:2]1[C:11]([C:12]#[C:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([NH:20][C:21]([C:23]3[O:24][CH:25]=[CH:26][C:27]=3[CH3:28])=[O:22])[CH:15]=2)=[CH:10][C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 57657938Methyl 6-amino-5-((3-(3-methylfuran-2-carboxamido)phenyl)ethynyl)nicotinate

Produkt 1

HCID 576578956-Amino-5-((3-(3-methylfuran-2-carboxamido)phenyl)ethynyl)nicotinic acidAusbeute 93,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 6-amino-5-((3-(3-methylfuran-2-carboxamido)phenyl)ethynyl)nicotinate (0.550 g, 1.47 mmol) was dissolved in THF (15 mL) and then treated with 1.0 M NaOH (7.33 mL, 7.33 mmol). The reaction mixture was heated to 50° C. Once the reaction was done by TLC, the reaction was cooled to room temperature and then acidified with acetic acid. The reaction mixture was taken up in of EtOAc (˜15 mL) then extracted with H2O (2×15 mL). The water layer then was re-washed with EtOAc (˜15 mL) and the combined organic layers were dried over anhydrous Na2SO4(s). The mixture was then filtered and concentrated in vacuo to give the title compound (0.495 g, 1.37 mmol).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction was cooled to room temperature
  2. extractionthen extracted with H2O (2×15 mL)
  3. washThe water layer then was re-washed with EtOAc (˜15 mL)
  4. dry with materialthe combined organic layers were dried over anhydrous Na2SO4(s)
  5. filtrationThe mixture was then filtered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f4f4197ce324f12a60acff800a84d38
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08143410B2

Notizen zur Reaktion

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