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Acetic Acid → 3-[N-({5-[(3-{[(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)carbonyl]amino}phenyl)ethynyl]pyridin-3-yl}carbonyl)-S-methylsulfonimidoyl]benzoic acid

HRID 1099689
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1099689
[CH3:1][N:2]1[C:6]([C:7]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]([C:16]#[C:17][C:18]3[CH:19]=[C:20]([C:24]([N:26]=[S:27]([C:30]4[CH:31]=[C:32]([CH:37]=[CH:38][CH:39]=4)[C:33]([O:35]C)=[O:34])([CH3:29])=[O:28])=[O:25])[CH:21]=[N:22][CH:23]=3)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[O:8])=[CH:5][C:4]([CH3:40])=[N:3]1.[OH-].[Na+].C(O)(=O)C>C1COCC1>[CH3:1][N:2]1[C:6]([C:7]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]([C:16]#[C:17][C:18]3[CH:19]=[C:20]([C:24]([N:26]=[S:27]([C:30]4[CH:31]=[C:32]([CH:37]=[CH:38][CH:39]=4)[C:33]([OH:35])=[O:34])([CH3:29])=[O:28])=[O:25])[CH:21]=[N:22][CH:23]=3)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[O:8])=[CH:5][C:4]([CH3:40])=[N:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 57657956methyl 3-[N-({5-[(3-{[(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)carbonyl]amino}phenyl)ethynyl]pyridin-3-yl}carbonyl)-S-methylsulfonimidoyl]benzoate

Produkt 1

HCID 576579273-[N-({5-[(3-{[(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)carbonyl]amino}phenyl)ethynyl]pyridin-3-yl}carbonyl)-S-methylsulfonimidoyl]benzoic acidAusbeute 66,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 50 ml THF solution of methyl 3-[N-({5-[(3-{[(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)carbonyl]amino}phenyl)ethynyl]pyridin-3-yl}carbonyl)-S-methylsulfonimidoyl]benzoate (228 mg, 0.41 mmol) and 0.5M NaOH (6.6 ml, 3.28 mmol) was stirred at room temperature for 3 hours. The reaction was quenched with acetic acid (0.188 ml, 3.28 mmol) and rotary evaporated to remove the THF solvent. The aqueous solution was partitioned between EtOAc and dilute HCl/brine mixture, the EtOAc layer washed with brine, dried with anhydrous Na2SO4 and rotary evaporated to white solid foam. The solid was combined with impure product from another lot (14 mg) and recrystallized from EtOAc/hexane to give the title compound as a white solid (147 mg, 62%).

Aufarbeitung

  1. customrotary evaporated
  2. customto remove the THF solvent
  3. customThe aqueous solution was partitioned between EtOAc and dilute HCl/brine mixture
  4. washthe EtOAc layer washed with brine
  5. dry with materialdried with anhydrous Na2SO4
  6. customrotary evaporated to white solid foam
  7. customrecrystallized from EtOAc/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-175de0b33d61420e9162207a58baf807
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08143410B2

Notizen zur Reaktion

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