StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrogen Sulfide → 2-Amino-5-benzyloxycarbonylamino-2-difluoromethylpentanoic acid

HRID 1105612
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1105612
[F:1][CH:2]([F:12])[C:3]([NH2:11])([CH2:7][CH2:8][CH2:9][NH2:10])[C:4]([OH:6])=[O:5].Cl.O.FC(F)C(N)(CCCN)C(O)=O.[CH2:27]([O:34][C:35](Cl)=[O:36])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1.S>O.[Cu].C(=O)([O-])[O-].[Cu+2]>[NH2:11][C:3]([CH:2]([F:12])[F:1])([CH2:7][CH2:8][CH2:9][NH:10][C:35]([O:34][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)=[O:36])[C:4]([OH:6])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 402Hydrogen SulfideHCID 3009EflornithineHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 441361Ornithine, 2-(difluoromethyl)-, hydrochloride, hydrate (1:1:1)

Produkt 1

HCID 112207982-Amino-5-benzyloxycarbonylamino-2-difluoromethylpentanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14452
Copper carbonate
Katalysator
HCID 23978CopperKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the copper salt of 2-difluoromethyl-2,5-diaminopentanoic acid in water, prepared by reacting 2-difluoromethyl-2,5-diaminopentanoic acid monohydrate hydrochloride (2.4 g) with copper carbonate (6 g), is added slowly at 0° C. with stirring 1.1 g of benzylchloroformate. The reaction mixture is stirred for an additioal 3 hours at room temperature after which hydrogen sulfide is passed through the solution until it becomes colorless. The precipitate is filtered off, and the pH of the aqueous solution is adjusted to 6 by the addition of hydrochloric acid. Upon concentration 2-amino-5-benzyloxycarbonylamino-2-difluoromethylpentanoic acid is obtained.

Aufarbeitung

  1. additionis added slowly at 0° C.
  2. filtrationThe precipitate is filtered off
  3. additionthe pH of the aqueous solution is adjusted to 6 by the addition of hydrochloric acid
  4. concentrationUpon concentration 2-amino-5-benzyloxycarbonylamino-2-difluoromethylpentanoic acid
  5. customis obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-242a03b6df324eef95b44a4343033111
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04309442

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion