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Chloroform → N-Carbobenzyloxy-4-(16-bromohexadecylamino)benzoyl chloride

HRID 1106153
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1106153
[Br:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][NH:18][C:19]1[CH:27]=[CH:26][C:22]([C:23]([OH:25])=O)=[CH:21][CH:20]=1.C(Cl)(Cl)[Cl:29].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[C:38](Cl)([O:40][CH2:41][C:42]1[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=1)=[O:39]>O>[C:38]([N:18]([CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][Br:1])[C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([C:23]([Cl:29])=[O:25])=[CH:26][CH:27]=1)([O:40][CH2:41][C:42]1[CH:43]=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=1)=[O:39]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6212ChloroformHCID 10340Sodium CarbonateHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 204825194-(16-Bromohexadecylamino)benzoic acid

Produkt 1

HCID 20482544N-Carbobenzyloxy-4-(16-bromohexadecylamino)benzoyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To 15 g. 4-(16-bromohexadecylamino)benzoic acid in 200 ml. warm chloroform is added 15 g. sodium carbonate in 150 ml. water. To the vigorously solution is added 10 g. carbobenzyloxy chloride. After 2 hours stirring at 40° C., the layers are separated, washed three times with 1 N hydrochloric acid dried, and evaporated to an oil. The oil is dissolved in 300 ml. toluene, treated with 15 ml. thionyl chloride and the solution is refluxed for 5 hours. The solvents are evaporated and the residue is dissolved three times in toluene, evaporating each time to yield a viscous, orange oil.

Aufarbeitung

  1. additionTo the vigorously solution is added 10 g
  2. customthe layers are separated
  3. washwashed three times with 1 N hydrochloric acid
  4. customdried
  5. customevaporated to an oil
  6. dissolutionThe oil is dissolved in 300 ml
  7. additiontoluene, treated with 15 ml
  8. temperaturethionyl chloride and the solution is refluxed for 5 hours
  9. customThe solvents are evaporated
  10. dissolutionthe residue is dissolved three times in toluene
  11. customevaporating each time
  12. customto yield a viscous, orange oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03430be076024992b5884d09881ed675
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04311846

Notizen zur Reaktion

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