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2-(1-Methylhydrazinyl)-3-(trifluoromethyl)pyridine → HCID 53949563, Verbindung

HRID 1106708
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1106708
[Cl:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:8]=2[CH:9]=O)[C:5](=[O:15])[N:4]([CH3:16])[N:3]=1.[F:17][C:18]([F:29])([F:28])[C:19]1[C:20]([N:25]([CH3:27])[NH2:26])=[N:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1>C(O)C.C(O)(=O)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>[Cl:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:8]=2[CH:9]=[N:26][N:25]([CH3:27])[C:20]2[C:19]([C:18]([F:29])([F:28])[F:17])=[CH:24][CH:23]=[CH:22][N:21]=2)[C:5](=[O:15])[N:4]([CH3:16])[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 27777792-(1-Methylhydrazinyl)-3-(trifluoromethyl)pyridineHCID 18789809HCID 18789809, Verbindung

Produkt 1

HCID 53949563HCID 53949563, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel2×
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

The title compound of Step A (0.20 g, 0.80 mmol) was dissolved in absolute ethanol (7 mL) and a solution of 1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1-methylhydrazine in ethanol (3 mL) was added followed by 3 drops of glacial acetic acid. The mixture was warmed to 50° C. for 1 h, cooled to room temperature and then diluted with aqueous sodium bicarbonate and extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried (MgSO4), filtered and concentrated to give 0.38 g of the title compound of Step B as a yellow solid. 1H NMR (300 MHz. CDCl3): δ 8.42 (d.1H. J=5 Hz), 8.16 (d,1H, J=8 Hz), 8.01 (d,1H, J=8 Hz), 7.51 (t,1H, J=8 Hz), 7.42 (t,1H), J=8 Hz), 7.35 (s,1H), 7.21 (d,1H, J=8 Hz), 7.03 (dd,1H, J=8, 5 Hz), 3.56 (s,6H).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. extractionextracted three times with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic phases were dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a5a06c4bc3c411dbd7bff557fa6592a
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06057352

Notizen zur Reaktion

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