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Trifluoroacetic acid → 2-(2-Aminoethyl)-4-bromophenyl benzyl ether

HRID 1106844
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1106844
[BH4-].[Na+].FC(F)(F)C(O)=O.[CH2:10]([O:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([Br:24])=[CH:20][C:19]=1[CH2:25][C:26]#[N:27])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1>C1COCC1>[CH2:10]([O:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([Br:24])=[CH:20][C:19]=1[CH2:25][CH2:26][NH2:27])[C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 226754674-Bromo-2-cyanomethylphenyl benzyl ether

Produkt 1

HCID 179382632-(2-Aminoethyl)-4-bromophenyl benzyl etherAusbeute 108,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of NaBH4 (6.0 g) in THF (100 ml) was added dropwise trifluoroacetic acid (18 ml) at 0° C. (ice bath). 4-Bromo-2-cyanomethylphenyl benzyl ether (10 g) was added and the mixture stirred at ambient temperature for 18 hours. The reaction was quenched with water (100 ml), the pH adjusted to 13 with 2N aqueous NaOH solution, and extracted with diethyl ether. The diethyl ether extracts were dried (MgSO4) and evaporated to give 2-(2-aminoethyl)-4-bromophenyl benzyl ether (11.0 g) as a yellow gum,

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with water (100 ml)
  2. extractionextracted with diethyl ether
  3. dry with materialThe diethyl ether extracts were dried (MgSO4)
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6ebd848c30847d0ae91d9c799703076
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06057345

Notizen zur Reaktion

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