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Sodium Hydroxide → HCID 18790105, Verbindung

HRID 1107162
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1107162
[OH-].[Na+].[CH3:3][O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([S:13]([CH:16]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[C:17]([CH3:23])([CH3:22])[C:18]([O:20]C)=[O:19])(=[O:15])=[O:14])[CH:8]=[CH:9][C:10]=1[O:11][CH3:12]>O.CO>[CH3:3][O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([S:13]([CH:16]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][C:28]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[C:17]([CH3:22])([CH3:23])[C:18]([OH:20])=[O:19])(=[O:14])=[O:15])[CH:8]=[CH:9][C:10]=1[O:11][CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 18790127Methyl 3-(3,4-dimethoxybenzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-7-phenylheptanoate

Produkt 1

HCID 18790105HCID 18790105, VerbindungAusbeute 73,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of sodium hydroxide (0.31 g, 7.7 mmol) in water (4 mL) is added to a solution of methyl 3-(3,4-dimethoxybenzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-7-phenylheptanoate (0.78 g, 1.7 mmol) in MeOH (6 mL). The reaction is heated at reflux 24 hours. The solvent is then removed in vacuo, CH2Cl2 (20 mL) added and the solution washed with 1 N HCl (2×40 mL). The organic layer is dried over MgSO4 and the solvent removed in vacuo to afford 3-(3,4-dimethoxyphenylsulfonyl)-2,2-dimethyl-7-phenylheptanoic acid (0.54 g, 73%) 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.47 (dd, J=8.5, 2.1 Hz, 1H), 7.36 (d, J=2.1 Hz, 1H), 7.26-7.16 (m, 3H), 7.02 (d, J=7.0 Hz, 2H), 6.90 (d, J=8.4 Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 3.76-3.73 (m, 1H), 2.46-2.41 (m, 2H), 2.06-2.00 (m, 1H), 1.65-1.60 (m, 2H), 1.48 (s, 3H), 1.45-1.35 (m, 3H), 1.29 (s, 3H); MS (FAB) m/e 434 (M+).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction is heated
  2. temperatureat reflux 24 hours
  3. customThe solvent is then removed in vacuo, CH2Cl2 (20 mL)
  4. additionadded
  5. washthe solution washed with 1 N HCl (2×40 mL)
  6. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  7. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03ad8db4215c434294ebb0a6f63ad4e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06057369

Notizen zur Reaktion

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