StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Oxalyl chloride → HCID 17915532, Verbindung

HRID 1107163
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1107163
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([S:11]([CH:14]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[C:15]([CH3:20])([CH3:19])[C:16](O)=[O:17])(=[O:13])=[O:12])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].C(Cl)(=O)C(Cl)=O.C[Si]([NH:41][OH:42])(C)C>C(Cl)Cl>[OH:42][NH:41][C:16](=[O:17])[C:15]([CH3:20])([CH3:19])[CH:14]([S:11]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:9][CH3:10])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=1)(=[O:13])=[O:12])[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 18790105HCID 18790105, VerbindungHCID 21936899N-Hydroxy-1,1,1-trimethylsilanamine

Produkt 1

HCID 17915532HCID 17915532, VerbindungAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

3-(3,4-Dimethoxyphenylsulfonyl)-2,2-dimethyl-7-phenylheptanoic acid (0.5 g, 1.2 mmol) is dissolved in CH2Cl2 (6 mL), cooled in ice and 2 M oxalyl chloride in CH2Cl2 (1.7 mL, 3.5 mmol) is added. The reaction is warmed to room temperature and after 4 hours the solvent is removed in vacuo and the residue azeotroped twice with chloroform. The residue is dissolved in CH2Cl2 (4 mL) and trimethylsilylhydroxylamine (0.42 mL, 3.6 mmol) is added. The reaction is stirred 15 minutes and then the solvent is removed in vacuo, CH2Cl2 (10 mL) added and the solution washed with 1 N HCl. The organic layer is dried over MgSO4 and the solvent removed in vacuo to yield 3-(3,4-dimethoxybenzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-7-phenylheptanoic acid hydroxyamide (0.34 g, 83%): 1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 7.45 (dd, J=8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.38 (d, J=2.2 Hz, 1H), 7.21-7.05 (m, 4H), 6.98-6.95 (m, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.86-3.84 (m, 1H), 2.38-2.33 (m, 2H), 1.93-1.84 (m, 1H), 1.69-1.64 (m, 1H), 1.43 (s, 3H), 1.34-1.23 (m, 3H), 1.23 (s, 3H), 0.98-0.85 (m, 1H); MS (FAB) m/e 450 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled in ice
  2. customis removed in vacuo
  3. customthe residue azeotroped twice with chloroform
  4. dissolutionThe residue is dissolved in CH2Cl2 (4 mL)
  5. customthe solvent is removed in vacuo, CH2Cl2 (10 mL)
  6. additionadded
  7. washthe solution washed with 1 N HCl
  8. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  9. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6549b80a82e4bbaab3bcd87bd594969
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06057369

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion