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Triphenylphosphine → 6-Methoxy-2-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-[2-Pyrrolidin-1-ylcyclohexoxy]benzoyl)benzo[b]thiophene

HRID 1107579
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1107579
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:10]([C:11](=[O:19])[C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:18])=[CH:14][CH:13]=3)=[C:9]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][CH:21]=3)[S:8][C:7]=2[CH:28]=1.[N:29]1([C@@H:34]2[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][C@H:35]2O)[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:10]([C:11](=[O:19])[C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:18][CH:35]4[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH:34]4[N:29]4[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]4)=[CH:16][CH:17]=3)=[C:9]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][CH:21]=3)[S:8][C:7]=2[CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 98651972-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-Hydroxybenzoyl)-6-Methoxybenzo[b]thiopheneHCID 10103566rel-(1R,2R)-2-(1-Pyrrolidinyl)cyclohexanol

Produkt 1

HCID 99589906-Methoxy-2-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-[2-Pyrrolidin-1-ylcyclohexoxy]benzoyl)benzo[b]thiophene
Ausbeute 35 %

Versuchsvorschrift

6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxybenzoyl)benzo[b]thiophene (1.27 g, 3.25 mmol), trans-2-pyrrolidinylcyclohexanol (1.10 g, 6.50 mmol), triphenylphosphine (1.70 g, 6.50 mmol), and DEAD (6.50 mmol) were converted to product by the procedure of Example 11 to give 615 mg of the title compound. Yield: 35%. MS(FD) 541(M+). IR (CHCl3) ν max 3009, 2940, 1645, 1597, 1476, 1254, 1166.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f804d86175fc43019aafcc809870b97c
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06060488

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