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Nitric Acid → 1-Acetyl-5-bromo-3-(2-ethoxycarbonylethyl)-4,6-dimethyl-7-nitroindoline

HRID 1107961
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1107961
S(=O)(=O)(O)O.[N+:6]([O-:9])(O)=[O:7].[C:10]([N:13]1[C:21]2[C:16](=[C:17]([CH3:24])[C:18]([Br:23])=[C:19]([CH3:22])[CH:20]=2)[CH:15]([CH2:25][CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[CH2:14]1)(=[O:12])[CH3:11]>CC(O)=O>[C:10]([N:13]1[C:21]2[C:16](=[C:17]([CH3:24])[C:18]([Br:23])=[C:19]([CH3:22])[C:20]=2[N+:6]([O-:9])=[O:7])[CH:15]([CH2:25][CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[CH2:14]1)(=[O:12])[CH3:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 944Nitric AcidHCID 1118Sulfuric AcidHCID 222473121-Acetyl-5-bromo-3-(2-ethoxycarbonylethyl)-4,6-dimethylindoline

Produkt 1

HCID 222473011-Acetyl-5-bromo-3-(2-ethoxycarbonylethyl)-4,6-dimethyl-7-nitroindoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of AcOH (10 ml), conc. sulfuric acid (10 ml) and nitric acid (0.55 ml) was added by portions 1-acetyl-5-bromo-3-(2-ethoxycarbonylethyl)-4,6-dimethylindoline (3.0 g) at 0° C., and the mixture was stirred at the same temperature for 5 hr. The reaction mixture was poured into ice water and extracted with CHCl3 (100 ml). After washing with water, the mixture was dried over anhydrous sodium sulfate. CHCl3 was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: CHCl3 /MeOH=50/1-10/1) to give 2.7 g of 1-acetyl-5-bromo-3-(2-ethoxycarbonylethyl)-4,6-dimethyl-7-nitroindoline.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with CHCl3 (100 ml)
  2. washAfter washing with water
  3. dry with materialthe mixture was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. customCHCl3 was evaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: CHCl3 /MeOH=50/1-10/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e082bf8ae26440f8c402de03159277c
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06063806

Notizen zur Reaktion

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